府立一中を経て、
旧制一高時代、失恋をきっかけに
内村鑑三の門に入り、雑誌編集などを手伝ったが、まもなく
キリスト教を離れた。
東京帝国大学文学部英文科に進学。1学年留年しており、英語教師
ラフカディオ・ハーンの解任に対する留任運動に加わったためともいわれる(ハーンの後任が
夏目金之助である)。在学中から、亡父のかつての同僚でもある
森鴎外の知遇を得て、舞台演出に関わったり、詩や小説の創作をおこなった。
1906年(明治39年)、大学卒業。
1907年(明治40年)、知人の数井政吉(木場の材木商)から資金援助を受け、同人誌『
新思潮』(第1次)を創刊、6号まで刊行し西欧の演劇評論・
戯曲を精力的に紹介した。自伝的小説『大川端』(1909年から
読売新聞に連載後、1911年刊)では芸者との恋模様を描いた。
1909年(明治42年)、欧州から帰国した歌舞伎俳優の
市川左団次と共に
自由劇場を結成。第1回公演には
イプセン作、鴎外訳の『ジョン・ガブリエル・ボルクマン』を上演。当時ヨーロッパの主導的な芸術理論となりつつあった
リアリズム演劇の確立を目指し、日本の新劇史上に重要な足跡を刻んだ。20世紀初頭の日本の代表的演劇は
歌舞伎で、スター中心主義の演劇でありお客は芝居を「見物」に行った。このような演劇のあり方に対して、小山内の考えた近代演劇とは、何より
戯曲を優先し、それを正しく表現する媒介としての演出、演出に基づいて初めて演技がある、というものだった。
